也就在八条景定于金山城外坐等由良成繁开城投降的同时，平井城城主甘糟景持率一千余军势突袭正驻扎在西上野稻含山上的小幡宪重，打得小幡宪重一个措手不及。 在一番混战中，小幡宪重与其子小幡信实（小幡信真）因寡不敌众，先后被上杉军所讨取。 武田晴信利用上野浪人众袭扰上野国的计划宣告失败。从此以后，上杉领与武田领之间再也没有了任何缓冲地区。 其实，由良成繁也是在行缓兵之计，他正打算在城内挖地道逃出上野，于是就是假借投降拖住八条军的攻势，暗地里则是加紧进度进行土工作业，故而迟迟不肯动身。 然而，由良成繁的这个计划很快就被其家中重臣林高次（由良家四家老之一）、大泽政真等人得知，他们立即缒城前往八条军中告发了。 如此一来，景定就没有理由继续等下去，决定马上攻城，以绝后患，并邀请上野诸将派遣代表前来随军观战。景定的这个用意再明显不过了，要以八条军东国无敌的军威去震慑上野诸将，使他们不敢再心怀贰心。 两天后，景定就在金山山脚下督促各路军势四面八方攻打金山城。在林高瑞（林高次养子）、大泽政光（大泽政贞之子）等人的策应下，本庄繁长带着十余名足轻率先攻入了城内，并且破坏了金山城三之丸的箭橹，三之丸因此而陷落。随后，本庄繁长还不顾生死奋勇攀梯佯攻二之丸，但因佯攻不利，被守军打落下去，刚好梯子上垂着一段绳子，他就眼疾手快的拽住绳子，再度从梯子攀上二之丸。 在山下的景定看得是清清楚楚，大受感动，并对着身旁的八条景资、五味高重等家臣发出感叹：“本庄弥次郎年岁尚幼就如此骁勇善战，与之相对的已故御隐居殿之长子龙若丸殿，身为武家名门之后，若是有本庄弥次郎一半的勇猛，也不至于死于非命了。”
也就在此刻，由良军在困境之中打算实施一次斩首行动，从而迫使围攻金山城的两万余大军撤走。 由良成繁的正室赤井辉子总算抓到了一个机会——八条景定已至三之丸，就坐在大手门边的一块空地上！ 赤井辉子躲在二之丸的一处长屋之中，拈弓搭箭，瞄准着景定的脖子，奋力射去！ 接近了！只见这支冷箭在正中景定······所坐马扎前几步远的地上。此时护卫在景定身边的左控鹤军武士们震惊不已，匆忙里里外外围了景定三层。 “主公，二之丸尚未被攻落，还是暂避锋芒，若是您遭遇不测的话，那我等宿卫之人尽数切腹自尽也难辞其咎啊！”
八条景资这下开始慌了，若不是其父八条宗信是原笔头家老八条春纲的外孙，自己最后能继承的也就只有数千石的领地，更不会接替内山满久掌管景定的宿卫。 可景定却丝毫不慌，反而异常镇定的对八条景资、五味高重等家臣说道：“若是能一箭射杀本家这个七州太守，由良家岂不是可横行于天下六十六州？”
之后，景定更是做出了一件挑衅十足的事情来——让护卫在身旁的武士将自己的马扎搬到之前那支冷箭的位置上，主动充当活靶子，使得周围观战的上野诸将以及护卫的左控鹤军武士们看得冷汗直冒。 而赤井辉子对此也毫不客气，立即再次瞄准着景定的脖子，又发一箭。结果，第二支冷箭应声落下，距离景定所在的位置仅有两步之远，仍然没中。 景定见此不禁仰天大笑，从马扎上起身便对着身旁的八条景资下令道：“令真田弹正忠、太田左卫门尉、片仓壹岐守等部加入对二之丸的攻势，三天之内，务必拿下二之丸与本丸！”
“遵命！”
八条景资随即派遣麾下的武士火速前往城外传令。 身在二之丸的赤井辉子见自己两发未中后，气愤地扔到了弓矢，不禁长叹了一声：“果然是神佛不愿庇佑由良家啊！”
由于八条军久攻二之丸不克，景定便想到了一个天朝攻城的土办法，下令征发周边领民一万余人，赶至数万个布袋，袋中装满土，堆到城墙边上，筑起鱼梁大道，宽十五步，最高处要比二之丸的城墙还要高出一些。不仅如此，他还下令集中军中所有铁炮足轻、弓足轻轮番对城头上的守军进行火力压制。 如此一来，确实令金山城的守军难以招架。堆土平城，野蛮之极，质朴至极。 但是，越是质朴的办法越是难以破解，金山城的守军也只能眼睁睁的看着八条军源源不断地从鱼梁大道上如同潮水一般涌入二之丸中，又有大量铁炮足轻和弓足轻进行火力压制，使得守军根本抬不起头来，防御更是越来越难，破城也只是时间问题了。 两天后，在八条军昼夜不断的猛攻之下，金山城二之丸陷落，自守将横濑勘九郎、横濑常陆介、横濑弥十郎、横濑扫部等人以下五百余人皆被讨取，仅剩下本丸还在苦苦支撑着。 然而，在这本丸的壕沟之外，八条军的竹雀纹旗、洪武通宝旗林立，猎猎翻飞。在金山城守军的眼中，那些耸立于熙熙攘攘的八条军身后的武尊山、根本山、赤雪山等群山，宛如指向黄泉路上的路标一般，凝重而又凄美。 得知二之丸陷落，家中大量一门亲族众被讨取后，由良成繁急火攻心，口吐鲜血，不久之后就不省人事了。而此时的本丸中仅剩下的三百余名守军已经快要支撑不下去了，若是继续抵抗下去，那就要人吃人了。 为此，赤井辉子作为由良成繁的正室，不得不为由良家和剩余守军的未来而考虑，便主动站了出来，让由良家四家老之一的野内成严作为由良成繁的名代出使八条军本阵，希望八条景定能饶恕剩余的城兵，保全他们的生命。 “投降？若是由良刑部大辅言而有信的话，我军也就不用昼夜不息的攻城了！”
八条景资看着面前两鬓斑白的野内成严，气就不打一处来。 “就是！不能轻易饶恕由良家！”
八条景资话音刚落，八条家的诸将纷纷附和道。 “还望八条令公恕罪，并非我主由良刑部大辅殿不愿开城投降，只是家中的一门重臣握有城中兵权，我主由良刑部大辅殿也是不得已而为之啊！”
野内成严为了由良家的家名存续，只能打算将罪名全扣在已经被八条军讨取的一门重臣身上。 “不知向本家连发两支冷箭之人是否还存活着？让其前来此处，本家还真想见一见，从未听闻由良家中竟有如此人物。”
景定虽然先前收服了下野弓术达人鲇濑实光，不知是否能出其右。 “罪臣这就返回本丸将此人寻出，并送至八条令公的本阵之中。”
野内成严也不敢耽搁，立即返回本丸的由良成繁寝殿之中，将此事告知赤井辉子。