第，生活无所依靠，又传来从兄韩弇死于非命的噩耗。约在此年末，韩愈因偶然机会，得以拜见北平王马燧，得到他的帮助。韩愈后曾作《猫相乳》以感其德。[4]贞元三年至五年（787年－789年）间，韩愈三次参加科举考试，均失败。贞元五年（789年），韩愈返回宣城。贞元八年（792年），韩愈第四次参加进士考试，终于登进士第。[5]次年，参加吏部的博学宏词科考试，遭遇失败。同年，韩愈之嫂郑夫人逝世，他返回河阳，为其守丧五个月。贞元十年（794年），再度至长安参加博学宏词科考试，又失败。贞元十一年（795年），第三次参加博学宏词科考试，仍失败。期间曾三次给宰相上书，均未得到回复。同年，离开长安，经潼关回到河阳县，于是前往东都洛阳。[5]两入幕府韩愈贞元十二年（796年）七月，韩愈因受宣武节度使董晋推荐，得试任秘书省校书郎，并出任宣武节度使观察推官。[5]韩愈在任观察推官三年间，在指导李翱、张籍等青年学文的同时，利用一切机会，极力宣传自己对散文革新的主张。贞元十五年（799年）二月，董晋逝世，韩愈随董晋灵柩离境。韩愈刚离开四日，宣武军便发生兵变，留后陆长源等被杀，军中大乱，韩愈因先离开而得免祸。[5]韩愈随董晋灵柩至洛阳，其后于二月末抵达徐州。同年秋，韩愈应徐泗濠节度使张建封之聘，出任节度推官，试协律郎。同年冬，张建封派韩愈前往长安朝正。[5]韩愈谈论直爽坦率，从不畏惧或回避什么，操行坚定纯正，却不善于处理一般事务。贞元十六年（800年）春，韩愈回到徐州，于夏季离开徐州，回到洛阳。同年冬，韩愈前往长安，第四次参吏部考试。[5]屡遭贬谪贞元十七年（801年），通过铨选。[5]次年春，韩愈被任命为国子监四门博士。他曾告假回到洛阳，前往华山游玩。[5]贞元十九年（803年），韩愈晋升为监察御史。[5]当时关中地区大旱，韩愈在查访后发现，灾民流离失所，四处乞讨，关中饿殍遍地。目睹严重的灾情，韩愈痛心不已。而当时负责京城行政的京兆尹李实却封锁消息，谎报称关中粮食丰收，百姓安居乐业。韩愈在愤怒之下上《论天旱人饥状》疏，反遭李实等谗害，于同年十二月被贬为连州阳山县令。[5]贞元二十年（804年）春，韩愈抵达阳山县就职。[5]韩愈像贞元二十一年（805年）春，韩愈获赦免，于夏秋之间离开阳山县。八月，获授江陵法曹参军。[5]元和元年（806年）六月，韩愈奉召回长安，官授权知国子博士。[5]元和三年（808年），韩愈正式担任国子博士。[5]元和四年（809年）六月十日，改授都官员外郎、分司东都兼判祠部。[5]元和五年（810年），降授河南县令。[5]当时，魏、郓、幽、镇四藩镇各设留守藩邸，暗中蓄养士兵，并窝藏逃犯，意图不轨。韩愈要揭发他们的违法行为，便部署官吏，事先自断他们与百姓往来，等天明就公布，留守官员十分害怕，被迫停手。元和六年（811年），任尚书职方员外郎，回到长安。[5]元和七年（812年）二月，复任国子博士。元和八年（813年），韩愈认为自己才学高深，却屡次遭贬斥，便创作《进学解》来自喻。宰相看后，很同情韩愈，认为他有史学方面的才识，于是调韩愈为比部郎中、史馆修撰，奉命修撰《顺宗实录》。元和九年（814年）十月，韩愈任考功郎中，仍任史馆修撰。同年十二月，任知制诰。元和十年（815年）正月，晋升为中书舍人，此后获赐绯鱼袋。不久，厌恶韩愈的人称他先前任江陵掾曹时，荆南节度使裴均留他住宿礼遇厚重。裴均之子裴锷是平庸浅陋之人，裴锷看望父亲时，韩愈在为裴锷送行的文章序中，仍称呼裴锷的字。这一说法在朝官中引起很大反响，韩愈因此被改授为太子右庶子。[5]随征淮西元和十二年（817年）八月，宰相裴度任淮西宣慰处置使、兼彰义军节度使，聘请韩愈任行军司马，赐紫服佩金鱼袋。韩愈曾建议裴度派精兵千人从小路进入蔡州，必能擒拿吴元济。裴度未及采行，李愬已自文城（今河南唐河）提兵雪夜入蔡州，果然擒得吴元济。三军谋略之士，无不为韩愈惋惜（关于《韩愈神道碑》所载关于韩愈此段建议平淮西之事，存疑，暂置于此）。韩愈又对裴度说：“如今凭借平定淮西的声势，镇州王承宗可用言辞说服，不必用兵。”

他便找到柏耆。口授致成德节度使王承宗的书信，叫柏耆执笔写下后，带上书信进入镇州晓喻王承宗。王承宗摄于兵威，就上表献上德、棣二州，表示服从朝廷。