兵五郎　　原和之国黑帮首领，人称“豹五郎”。路飞在他的指导下学习武装色霸气的进阶运用“流樱”。　　好友　　冯·克雷　　原巴洛克工作室高级特工，路飞与草帽一伙的好友，曾舍身救下草帽一伙，在大监狱也曾救下路飞。　　奈菲鲁塔丽·薇薇　　阿拉巴斯坦王国公主，在阿拉巴斯坦前短暂加入了草帽一伙，和卡鲁两个是草帽一伙里“永远的伙伴”。　　早年经历　　与香克斯的约定　　路飞的故乡是东海的哥亚王国所在的“黎明岛”的边陲地带风车村。从小，身为海军中将的爷爷蒙奇·D·卡普便用斯巴达式的训练方式锻炼路飞，希望他以后能够成为最强的海军。　　路飞与香克斯　　偶然间海贼香克斯在风车村和路飞相遇，两人成为了忘年之交。为了表现自己成为海贼的决心，路飞将自己的左脸用刀刺出了一道伤疤。在香克斯停留期间，路飞对被山贼西格侮辱却毫不还手的香克斯感到气愤，于是吃东西泄愤，结果不慎误食了橡胶果实（人人果实·幻兽种·尼卡形态）。为了替香克斯出气，路飞独自找西格报仇却被抓住抛入海中。在即将被海兽吞食之际，成为旱鸭子的路飞被香克斯用一条左臂的代价救起。　　在香克斯要离开时，路飞决定不跟香克斯出海了，要依靠自己的实力成为海贼，路飞对香克斯宣誓：“总有一天，我能召集到比你们更强的伙伴，然后找到世界上最大的宝藏。我会成为海贼王的。”

为此，香克斯要路飞保管自己最珍爱的草帽，并与他约定“等到你成为一个出色海贼时，再将草帽还给我”。　　约定之帽　　三兄弟结义　　路飞小时候　　爷爷卡普知道了路飞的海贼志向后，将他交由卡利·达旦照顾。于是路飞与早被寄养在这里的艾斯相遇，路飞为能够和艾斯成为朋友而努力。经过伯尔杰米事件后，艾斯和萨博终于接受了路飞，三人成为结义兄弟。在此期间三人互相对战来提高自己的能力，为以后出海成为海贼做准备。但路飞从未战胜过艾斯和萨博。　　后来发生天龙人炮轰萨博船只事件，大家都以为萨博去世，路飞非常悲痛，告诉艾斯自己想要变强的愿望，并请求艾斯不要死。于是艾斯和路飞约定不会死，并且两人要在17岁出海。　　14岁时，路飞送行出航的艾斯，继续锻炼自己。17岁时，路飞出航，出航前，路飞一击打败了曾经咬断香克斯手臂的海兽近海之王，并计划“首先要找齐十个伙伴”，自信地说自己会赶上艾斯。　　东海冒险　　路飞出海后遇到的第一个人是克比，当时克比正在亚尔丽塔手下打杂，路飞从亚尔丽塔海贼团的箱子里出现，随后一招打飞亚尔丽塔。之后路飞与克比来到海军153支部所在的谢尔兹镇，与索隆相遇，在打败了滥用职权的海军上校蒙卡之后，路飞邀请索隆加入了草帽一伙，而克比也在当地加入了海军。　　后来，路飞、索隆在橘子镇与娜美相遇，他们合作击败了海贼巴基，解救了当地的百姓。随后他们登陆珍兽岛，认识了装在箱子里的海贼卡蒙。在西罗布村，草帽一伙击败了隐藏成可雅家管家的海贼克洛，并成功拉乌索普入伙，还获得了第一艘正式的海贼船黄金梅丽号。　　刑台上　　在途中，乌索普设计了草帽一伙的旗帜，路飞等人还与索隆的好友约瑟夫和强尼相遇同行。随后在海上餐厅，路飞遇见了山治，并打败了东海霸主克利克，索隆与乔拉可尔·米霍克过招重伤，娜美偷了梅丽号去往可可西亚村。在山治加入草帽一伙后，路飞等人前往了可可亚西村。　　在可可西亚村，路飞知道了娜美的过去，并遵守了与娜美的承诺，打败了鱼人恶龙，之后路飞被悬赏3000万贝里。在罗格镇，路飞在处刑台接受了命运的考验，之后草帽一伙被海军上校斯摩格追杀，随后父亲蒙奇·D·龙出现解救了路飞。在海上，草帽一伙五人分别说出了自己的梦想，一同穿越了颠倒山进入伟大航道。　　初入伟大航道　　双子岬　　进入伟大航道后的第一站是双子岬。在双子岬，草帽一伙与等待伦巴海贼团的鲸鱼拉布以及罗杰海贼团的船医库洛卡斯相识，娜美获得了记录指针，之后，草帽一伙与Mr.9、Miss Wednesday（奈菲鲁塔丽·薇薇）同行。　　威士忌山峰和小花园　　草帽一伙在伟大航道登陆的第一座岛叫威士忌山峰，在那里，路飞一伙击败了追杀薇薇的Mr.5与Miss.情人节，并第一次与罗宾相遇。离开威士忌山峰后，草帽一伙与薇薇同行来到小花园，他们在那与巨人布洛基和东利相识，并打败了Mr.3、Miss.Golden Week等人，最后两位巨人为草帽进行了送行。　　登陆磁鼓王国　　守护旗帜　　因为娜美生病，草帽一伙来到医疗大国磁鼓王国寻找医生，路飞和薇薇一起向磁鼓王国的人民磕头请求医生救他的伙伴。在找医生的途中，路飞穿着单薄的衣服，背着娜美和山治两人在漫天大雪中徒手爬上五千米的雪山，几乎冻伤的他上去后第一句话就是“他们是我的伙伴”。被治疗好后，路飞对托尼托尼·乔巴产生了极大兴趣，执意要拉它入伙。舍身守护乔巴重视的海贼旗，告诉乔巴“我就是你的伙伴”。路飞最终打败当地暴虐统治的国王瓦尔波，邀请乔巴加入。　　阿拉巴斯坦事件　　在阿拉巴斯坦的港都拿哈那，路飞与追踪黑胡子的艾斯相遇，同时又遇见了斯摩格，艾斯帮助路飞逃过了斯摩格的追捕，之后艾斯将生命卡送给了路飞。在前往阻止叛乱军叛乱的途中，路飞认识到问题的重点，决意找沙·克洛克达尔算账。　　路飞百折不挠地向沙·克洛克达尔挑战，最终利用沙怕水的弱点战胜了沙·克洛克达尔，救起了罗宾和阿拉巴斯坦国王，悬赏金额激升至1亿贝里。路飞一伙邀请薇薇加入，薇薇感谢并最终选择了拒绝。为了不拖累薇薇，路飞一伙只能沉默告别。大家背对薇薇，举起手臂，展示X标识，以此方式向薇薇告别。之后，无家可归的罗宾加入了草帽一伙。　　告别　　空岛之旅　　魔谷镇　　在魔谷镇，准备前往空岛的路飞一伙受到了贝拉米的等人的嘲笑，但路飞任凭贝拉米等人的羞辱也不还击。后来贝拉米为了掠夺财宝而打伤了路飞的朋友文布兰·库力克。为了报仇，路飞找到贝拉米向其挑战，后对贝拉米嘲笑猿山联合军和海贼的梦想而感到愤怒，一拳将其击败。后来猿山联合军帮助草帽一伙改造了梅丽号，路飞等人成功登陆空岛神之国。　　空岛　　敲响黄金钟　　到了空岛后，草帽一伙莫名其妙被冠上了“非法入国”的罪名，被迫接受“神之岛”阿帕亚多上四神官们的“试炼”考验。在后来的在阿帕亚多的生存淘汰赛中，路飞打败了暴力统治该国度的艾尼路，并结束当地历经四百年的战争，同时敲响了黄金钟，告知加雅岛的库力克，黄金乡是真实存在的，就在空中。　　Davy Back Fight　　离开空岛后，路飞一伙在长链岛与福克西海贼团玩争夺伙伴的游戏:“Davy Back Fight”，为了被夺的伙伴（乔巴、罗宾），路飞拼死战斗，最终打败了福克西，而重新抢回了乔巴和罗宾[143]。之后，路飞等人与海军大将青稚相遇，路飞为了保全一伙人而选择单挑，最终败北，但“青雉”因为阿拉巴斯坦事件而因此放过路飞一伙人。　　司法岛事件　　登录水之都　　路飞一行人来到水之都，打算利用空岛得到的黄金翻修严重受损的梅丽号，却得知梅丽号龙骨损伤严重已无法继续航行。为了保全大局，路飞最终决定舍弃旧船，为此引发了和乌索普之间的争执。并以梅丽号作为赌注展开决斗，打败乌索普后，路飞默默地向乌索普表示感谢，并决定将梅丽号让给战败的乌索普，失去了梅丽号和乌索普的路飞终于忍不住流下泪来。　　司法岛大战　　面对罗宾的突然离开，路飞当机立断下令追回罗宾。路飞一伙来到政府要地“司法岛”，不惜向世界政府宣战，要求罗宾说“我要活下去”。在战斗中，为了保护伙伴，路飞的潜力被激发，开发出了“二档”和“三档”，战胜了布鲁诺，在苦斗的情形下战胜了罗布·路奇。　　路飞一伙人被黄金梅丽号救起，但船只受损更加严重，最终断成两节。路飞亲手点火烧毁了梅丽号，就此结束它的使命。在梅丽号的船精灵开口向路飞一伙道谢后，路飞忍不住大哭，对梅丽号说对不起。　　火烧梅利号　　水之都休憩　　该事件后，路飞的赏金升至3亿贝里。并遇到了爷爷卡普与成长后的克比与贝鲁梅伯。因为当地的弗兰奇因司法岛事件被悬赏，在弗兰奇小弟的计划下，路飞成功将弗兰奇拉入了草帽一伙。同时万里阳光号也在该事件后诞生。在得知乌索普准备回来时，路飞想立刻前去接回乌索普，但遭到索隆的反对，索隆认为在关键时刻不能拥护船长，那这种伙伴就无法信任。路飞一众人一致决定后准备等乌索普上门道歉，最后在乌索普的真心道歉后被路飞再次拉回船上。　　恐怖三桅帆船　　梦魇路飞　　路飞一伙人和呆在“幽灵船”的布鲁克相遇，路飞立刻邀请布鲁克成为伙伴，两人非常合得来，路飞还同意帮他夺回影子。在幽灵岛，路飞的影子被月光·莫利亚夺走并放入魔人奥兹体内，之后路飞与岛上同样被夺走影子的罗拉等人相遇，大家将一百个影子装入路飞体内创造了梦魇路飞。梦魇路飞将奥兹重创后，路飞变回普通形态与草帽一伙合力打败了奥兹和吞噬了一千个影子的莫利亚。　　大战后路飞筋疲力尽陷入昏迷，巴索罗米·熊打算取下路飞首级，最终因为索隆挺身而出放过路飞。知道事情的人为了不让路飞愧疚而都对路飞保密。路飞为了庆祝布鲁克入团而开宴会，但是因为当时索隆不在，又开了一场。在离开幽灵岛前，四皇夏洛特·玲玲的女儿罗拉将生命卡交给了草帽一伙。　　天龙人事件　　路飞一伙人为了给船只镀膜前往鱼人岛而来到了香波地群岛，和凯米，帕帕古，夏琪相识并成为朋友。之后，路飞因为朋友小八遭到天龙人查尔罗斯圣的攻击，从而愤怒地一拳打飞了他，引发天龙人事件。随后西尔巴兹·雷利出现，赞扬路飞很适合那顶草帽。路飞等三大船长出去对阵海军，带领各自的海贼团逃跑。　　失去伙伴的路飞　　路飞等人听了雷利关于海贼王的故事，路飞感到极其兴奋，后来阻止乌索普问雷利关于One Piece的事，并对雷利说出了自己对“海贼王”的定义。　　主犯路飞一伙人受到黄猿、战桃丸及和平主义者的围攻，路飞立刻认识到事态对自己这一方不利，于是立即下令让大家分散逃跑，并约定三天后回到万里阳光号上。不料路飞一伙被巴索罗米·熊分别弹飞，路飞为自己保护不了伙伴而流泪。　　来到女儿岛　　路飞被弹飞到掉落到女儿岛，在乱吃东西后身上长满蘑菇，意识不清，被玛格雷特所救。后不慎掉入浴室中的洗浴的波雅·汉库克看到其背后的秘密后，汉库克决意要杀死路飞，于是路飞和波雅·桑达索尼亚，波雅·玛丽哥鲁德展开战斗，在无意间展示了“霸王色霸气”，并最终取胜。在波雅三姐妹的秘密要被暴露之时路飞上前替她们守住了这个秘密，三姐妹为之动容。　　汉库克告诉了路飞背上的秘密，因为路飞表示讨厌天龙人而终于放下警惕，喜欢上了路飞，并同意协助他前往“海底大监狱”营救哥哥艾斯。　　闯入推进城　　路飞藏在海军军舰到达大监狱，在汉库克的能力协助下顺利潜入监狱内部并通过身体检查。独自寻找艾斯的路飞在LEVEL1遇上准备越狱的巴基，路飞把藏有藏宝图的手环给了巴基，来到了LEVEL2遇上Mr.3，巴基解放了该楼层的许多犯人。他们接着来到LEVEL3遇上了Mr.2 。　　路飞一伙人越狱　　在四人被迫共同作战，用计击败LEVEL4的狱卒兽后，路飞独自对上麦哲伦，最后但由于实力差距过大而败北，身受多种毒素折磨，被扔进LEVEL5 。路飞被Mr.2救出，在逃出LEVEL5的途中路飞挣扎起来发出霸王色霸气震昏雪狼。两人被革命军依玛祖娜救起，来到LEVEL5.5，最后两人被人妖王安布里奥·伊万科夫救了过来。