之后，路飞与人妖王以及人妖们一同前往LEVEL6，但未能及时赶上押送队伍。于是他们解放了被关押的克洛克达尔和甚平，和人妖们、小丑巴基解放的犯人们合作逃狱。麦哲伦则是在犯人们的后面穷追不舍。期间，路飞等人还和黑胡子相遇，并与其过招，但被甚平阻止。最后，Mr.2牺牲自己，模仿监狱长开启了“正义之门”。路飞等人成功越狱，与Mr.2挥泪道别。　　顶上战争　　路飞VS三大将　　路飞和其他逃狱者从天而降进入本部。先是阻止了企图袭击白胡子的克洛克达尔]。后受到了白胡子队长们的掩护，汉库克偷偷将艾斯手铐的钥匙交给路飞，乔拉可尔·米霍克挡在了路飞的面前并动真格。后路飞得到巴基和比斯塔的掩护。路飞跳上行刑台被三大将拦下并败北。　　倒下的路飞再次央求人妖王为他注入治愈荷尔蒙，后在众人的掩护下再次冲往处刑台，并在艾斯即将被处刑时展现了霸王色霸气。看到路飞施展霸王色霸气，白胡子命令部下全力掩护路飞，大家为路飞争取了一条走向处刑台的道路[。最后，普通状态下路飞一拳击退使用剃的克比和最终于心不忍出手的爷爷卡普，挡住了战国元帅的攻击，在Mr.3的协助下解救艾斯成功，二人随即共同战斗。　　因艾斯之死而精神崩溃　　为了捡艾斯的生命卡，路飞被赤犬袭击，结果被艾斯拼死挡下。路飞震惊地抱着重伤的艾斯，听完了艾斯的遗言，路飞精神崩溃失去意识倒地。　　马尔科为路飞挡下赤犬的攻击，要求队长们守护路飞，并请求甚平护送路飞离开，但甚平和路飞仍遭到赤犬重创，从此路飞胸口上留下一个巨大的X型伤疤。特拉法尔加·罗带路飞与甚平逃离现场并进行治疗。　　事隔两周后路飞终于恢复意识，但仍无法接受艾斯死亡的事实，整个人变得颓废消极，甚至与甚平打架。经过甚平一番警醒，路飞想起了自己的伙伴，哭着表示好想见他们，终于决定重新振作起来。　　雷利来找路飞，向路飞提出了建议。路飞，甚平和雷利再次来到毫无准备的海军本部，他们夺下了一艘军舰并环绕马林梵多一周进行“水葬之礼”，之后路飞敲响了“奥克斯大钟”16下，并在战争后留下的大裂缝扔下花束，取下草帽举在胸前默哀，然后三人撤退。其实这是路飞为伙伴们传达右臂上的“3D2Y”信息。随后路飞开始师从雷利学习霸气。　　我还有伙伴　　伙伴重聚　　两年后的路飞　　两年后，路飞在汉库克的帮助下抵达了香波地群岛。他在街上遇到了假路飞，当场用霸气将其震昏。为了不引人注目，路飞戴上了假胡子，把假索隆和假山治是误认为是真的并跟着他们来到了假草帽一伙面前，遇上和平主义者和战桃丸。PX-5检测出路飞真身并向其发动攻击，路飞为了保护食物，意外地让真实身份曝光。　　路飞以橡胶Jet手枪缠绕武装色霸气秒杀PX-5，然后与真正的山治和索隆会合。之后，草帽一伙重聚，进入新世界。　　登陆鱼人岛　　路飞在鱼人岛　　路飞等人在进入鱼人岛的途中抓住了不小心落单上了万里阳光号的卡里布，之后遇到了北海巨妖库拉肯，路飞联合山治、索隆成功将其驯服。在草帽一伙即将被秃头海怪攻击时，驯服了库拉肯的路飞指挥库拉肯击退了秃头海怪。　　在进入鱼人岛前，路飞一伙人被新鱼人海贼团带着几头海兽拦下，路飞拒绝成为其手下的要求。进入鱼人岛后，路飞一行人再度被海流冲散，路飞和其他几人被凯米等人救起并参观鱼人岛。路飞被“人鱼咖啡厅”的店长夏莉预言是会毁了“鱼人岛”的元凶。　　由于路飞等人之前打败库拉肯，顺手救下了梅卡罗，使其得以脱困并通报尼普顿。当尼普顿为了表示感谢而准备设宴款待他们，因此路飞与人鱼公主白星结缘。之后，路飞等人遇见了甚平，并展开了保护鱼人岛，击败新鱼人海贼团的计划。　　白星公主向路飞求救时，路飞出面一击打飞霍迪·琼斯。路飞与新鱼人海贼团正式开战，路飞用霸王色霸气震晕了新鱼人海贼团5万余人，最终霍迪被路飞击败。路飞为了让诺亚停下，用不断流血的身体发动三档加速阻止诺亚，在“诺亚”被海王类停下后，因失血过多而昏迷。被甚平的血救醒后，路飞郑重地邀请甚平加入，但被甚平暂时拒绝。　　由于开宴会，鱼人岛点心没了，BIG MOM很生气，扬言要毁灭鱼人岛，因此路飞向四皇“BIG MOM”宣战，扬言到时候要在新世界击败她，并将鱼人岛划归为自己的地盘。　　路飞一伙准备启程离开，路飞郑重地和甚平对视并告别，白星对路飞许下往后不再爱哭的承诺，路飞一伙和白星拉勾。　　进入班克禁区　　路飞、烟鬼、罗　　路飞一伙登上庞克哈萨德后在燃烧岛碰见了凯撒的龙，索隆将其杀掉之后，狐火锦卫门的下半身出现。之后，他们在冰雪岛抢夺了半人马巡逻队的衣物，并将茶胡子当成了坐骑。草帽一伙全聚后，受到了耶提COOL BROTHERS的攻击，随后特拉法尔加·罗出现击败了敌人。路飞与罗结盟，并确定了摧毁M·凯撒·库朗实验计划。正面出击的路飞等人遇见了已成为中将的斯摩格等人，正与其战斗时，凯撒突然出现，击败了路飞、斯摩格等人，并将他们囚禁。　　凯撒直播“死亡国度”时，将关着路飞等人的笼子放到了冰雪中，对手铐动了手脚的罗通过弗兰奇的火焰得救，并同时救出了路飞等人。就在死亡国度在外部扩散时，草帽一伙、G5海军等人进入了实验室，展开对凯撒的反击。　　路飞与斯摩格直接冲到了凯撒的房间，斯摩格离开去找维尔戈，路飞留下单挑凯撒。就在路飞占尽上风时，莫奈出现，用能力将路飞弄到地下垃圾场里，而路飞在那遇到了变成龙的桃之助。之后，路飞通过桃之助的飞行能力回到地面，并进入凯撒房间，救下重伤的茶胡子，并重创凯撒。　　在宴会过后，罗以为多弗朗明哥已经辞退七武海之后，一行人前往唐吉诃德·多弗朗明哥的国度德雷斯罗萨。　　潜入德雷斯罗萨　　船只抵达德雷斯罗萨后，路飞和索隆、山治、弗兰奇、狐火锦卫门组成小队，负责调查“SMILE”工厂的所在处并将其摧毁。路飞得知多弗朗明哥将烧烧果实作为竞技场竞赛的奖品后，装扮成“路西”成功参赛，并战胜首领青椒，赢得C区小组赛冠军。　　路飞目击多弗朗明哥和藤虎带着失去意识的罗前往皇宫，想要寻找会场出口时，消失多年的哥哥萨博出现，顶替路飞参赛，路飞随后在贝拉米的帮助下，找到了出口。随后与索隆和锦卫门三人会合，在维奥莱特的带领下，前往皇宫营救被掳走的罗。　　与多弗朗明哥霸气的碰撞　　SOP作战成功后，路飞被明哥悬赏3星（3亿贝里）。在经过了一系列激战过后，最终只剩下罗、路飞与多弗朗明哥。在此期间，路飞因对抗贝拉米而被拖住，罗已被折磨成重伤，但也对多弗朗明哥进行了重创。罗败北后，路飞与明哥展开决战，并开启四档，完全压制明哥。四档状态结束后，竞技场的选手们、海军们以及该国的国民一同推鸟笼，为路飞争取了宝贵的恢复时间，最终，路飞重开四档，并成功击败明哥。　　离开时，路飞与藤虎展开了战斗，就在他处于下风时，被巨人海尔丁强行带走。离开德岛后，草帽大船团成立，卡文迪许、巴托洛米奥等七个势力的代表喝下义子之酒，加入草帽麾下，路飞的悬赏涨到了5亿。　　登陆佐乌　　路飞等人乘坐巴托洛米奥的船来到了佐乌，并骑着勘十郎画的龙登上了佐乌。在佐乌，路飞等人受到了毛茸茸公国的热情接待，并了解到了山治的情况、路标历史正文以及和之国的现状。草帽一伙分成了和之国队和夺回山治队，路飞一行与佩德洛、波克慕斯等人前往了蛋糕岛。　　托特兰夺回山治　　坦克人　　路飞被夏洛特·布琳骗到了诱惑森林。在森林里，乔巴和加洛特被夏洛特·布蕾装进了镜子。随后，路飞与甜点三将星之一的夏洛特·克力架战斗，并取胜]。之后，路飞和娜美碰见了山治，山治要求路飞回去，并对其展开攻击，路飞并没有还手，并说要在原地等山治回来。之后，路飞与娜美被BIG MOM海贼团的复仇军团击败囚禁，随后被甚平救出。　　知道布琳真实面目的山治带着饭来到与路飞战斗的地方，发现路飞正在饥饿地等着他。之后，大家汇合，在甚平的建议下，路飞与欲暗杀BIG MOM的火焰坦克海贼团结盟，一同行动[185 。在茶会开始后，大伙用布蕾的能力制造出了无数个路飞的分身，扰乱全场。路飞准备去攻击加尔默罗的照片时，被卡塔库栗阻止，这时甚平出现帮其解围，并当众与BIG MOM做出了结并宣布加入草帽一伙。布鲁克敲碎修女照片后，BIG MOM失去理智，KX火箭炮和镜子被BIG MOM的怪音和霸王色制造的风压摧毁，联合军躲入卡彭·贝基所化的巨大堡垒，在堡垒即将崩溃之际，与山治和杰尔马联手迎战BIG MOM 。　　之后，路飞开启四档与BIG MOM对峙，打痛BIG MOM后四档解除被擒。随后，玉手箱爆炸，城堡垮塌，路飞等人趁机逃走，而思食症暴发的BIG MOM则开始追杀路飞等人。之后路飞为了保护伙伴而进入镜世界与夏洛特·卡塔库栗展开战斗，见闻色霸气突破到能够看到部分未来的境界，终结了卡塔库栗的不败神话。　　在甚平等人的掩护下逃出蛋糕岛后，摩尔冈斯在报道中把路飞称为“海上的第五位皇帝”，路飞的赏金提升到了15亿。　　蛇人形态　　进入和之国　　路飞太郎　　路飞抵达和之国之际遭遇漩涡而和伙伴失散，遗失生命卡的路飞解救了和之国编笠村的8岁女孩阿玉。后伪装成浪人“路飞太郎”，带饮用遭污染的河水中毒的阿玉求医，期间与索隆会合，短暂和巴兹尔·霍金斯对峙。后阿玉被霍尔德姆手下绑架，路飞击败霍尔德姆，救下阿玉，在御田城与同伴汇合，商讨讨伐凯多的计划。同时喝醉变身龙型的凯多来袭，以为同伴遇难，路飞盛怒之下用上四档加以对付，却被凯多一击打倒。失去意识后和基德被关押在一起。在兵五郎的指导下提升武装色霸气，后在大妈大闹兔碗后越狱。　　与基德等人联手入侵鬼岛后结识了凯多之女大和一起闯入火焰庆典向夏洛特·玲玲与凯多宣告全面开战。在同伴们的掩护下到达鬼岛顶层，与索隆、基德、基拉、罗五人一起与凯多和夏洛特·玲玲对峙，看到被打倒的赤鞘九侠后向锦卫门承诺拯救和之国，让罗将他们转移出去，随后开启三档使出“橡胶业火手枪”将凯多打倒在地宣言：“我叫蒙奇·D·路飞，是会超越你们，成为海贼王的男人”。　　凯多对路飞的成长感到惊讶，看到了一些强者的影子，随后以雷鸣八卦反击，路飞虽然预判到了未来，但因为凯多速度实在太快了，并没有完全躲掉，头部受了点伤，但依旧得到了凯多的称赞，一番混战后路飞五人都意识到面对凯多和BIG MOM联手如同身临地狱，必须将两人分开击破，路飞独自与凯多纠缠，意识到凯多已经不敢轻易挨下自己的攻击，但接着被凯多以降三世·引奈落击晕失去意识，另一边索隆等四人联手将BIG MOM打出鬼岛，基德与基拉一起追击BIG MOM，凯多随即准备摧毁路飞时被索隆和罗挡下，路飞随即恢复了意识并从凯多的攻击中领悟到霸王色霸气也能缠绕在攻击之上，凯多再次攻击路飞，路飞随即在身体没有接触到的情况下挡住了凯多的攻击，并以霸王色缠绕向凯多发起反击将其打伤，随即向身负重伤的索隆与罗道谢并让他们撤离告诉大家不管发生什么自己都会赢，随即与凯多展开单挑，再度被凯多打至失去意识从鬼岛坠落入海中被心脏海贼团所救，随后吃下了卡里布收藏的补给食物恢复体力，让变为巨龙的桃之助带着他飞上了鬼岛再度与凯多展开对决，两人的霸王色碰撞使天空裂开。